(Z)-3-Ethyl-4,3'-dimethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-5'-formyl-5(1H)-2,2'-pyrromethenon | 31402-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Ethyl-4,3'-dimethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-5'-formyl-5(1H)-2,2'-pyrromethenon
• 英文别名: (Z)-3-Ethyl-2,7-dimethyl-9-formyl-8-(2-methoxycarbonyl)ethyldipyrrin-1-one；methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 31402-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: CNKMHHAUPPQXNG-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Ethyl-4,3'-dimethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-5'-formyl-5(1H)-2,2'-pyrromethenon 反应 33.0h， 生成 (4Z,9Z,15Z)-17-Ethyl-1,19-dioxo-3,3,7,8,13,18-hexamethyl-1,2,3,19,23,24-hexahydro-21H-bilin-12-N¹-(N³-dimethyl-1,3-diaminopropyl)-propionsaeureamid-bis-trifluoracetat
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie von Pyrrolpigmenten, 55. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798774
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-3-Ethyl-4,3'-dimethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-5'-formyl-5(1H)-2,2'-pyrromethenon
  参考文献：
  名称：

  将 9-Methyldipyrrinones 转化为 9-H 和 9-CHO Dipyrrinones。

  摘要：

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.009

文献信息

• One-Step Conversion of 9-Methyl to 9-Formyldipyrrinones
  作者：Pavel Bobál、David A. Lightner

  DOI：10.1055/s-2000-8238

  日期：——

  9-Formyldipyrrinones may be prepared on a synthetically useful scale in 80-90% yield by oxidation of 9-methyldipyrrinones with 2 equivalents of DDQ in TFA at -78°C. Whereas reaction at higher temperatures allows oxidative coupling to predominate, forming biliverdins as the major product, at low temperatures and under controlled conditions verdin formation becomes only a minor pathway.

  在 -78°C 的温度下，用 2 个当量的 DDQ 在反式脂肪酸中氧化 9-甲基二吡喃酮，可以制备出产量为 80-90% 的 9-甲醛二吡喃酮。在较高温度下，氧化偶联反应占主导地位，形成的主要产物是双藜芦苷，而在低温和受控条件下，藜芦苷的形成只是一个次要途径。