(3S,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 2095679-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: rac-(3R,4R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 2095679-05-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: MDJLYIHNKUJSBA-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.05h， 生成 C₂₅H₃₅N₅O₇
  参考文献：
  名称：

  含APC残基的13元环状拟肽的立体化学，构象刚度和易于合成的相互作用

  摘要：

  作为设计与蛋白质结合的小分子的程序的一部分，我们需要严格限制的环肽（或拟肽），以便它们在溶液中采用一种主要的构象。本文描述了13元环四肽1的合成含有氨基吡咯烷羧基（APC）残基。制备了线性前体并用于确定该底物环化的最佳条件。制备了特殊的接头，以使类似的线性拟肽在固相上环化，并且溶液相环化条件也显示适用于此。然后使用立体化学变化来确定用于线性前体环化的理想APC配置（在固相上，使用先前确定的条件）。因此，制备了一系列代表化合物1的化合物。DMSO溶液中代表性化合物的构象研究主要使用（i）NOE研究，（ii）使用不受实验限制的淬灭分子动力学模拟和（iii）具有NMR限制的MacroModel计算进行。所有这三种策略都得出了相同的结论：基于1的分子主链倾向于在溶液中采用一种优先构象，并且可以从所涉及的α-氨基酸的立体化学中预测构象。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00041
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基,2-氧代乙基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3S,4S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含APC残基的13元环状拟肽的立体化学，构象刚度和易于合成的相互作用

  摘要：

  作为设计与蛋白质结合的小分子的程序的一部分，我们需要严格限制的环肽（或拟肽），以便它们在溶液中采用一种主要的构象。本文描述了13元环四肽1的合成含有氨基吡咯烷羧基（APC）残基。制备了线性前体并用于确定该底物环化的最佳条件。制备了特殊的接头，以使类似的线性拟肽在固相上环化，并且溶液相环化条件也显示适用于此。然后使用立体化学变化来确定用于线性前体环化的理想APC配置（在固相上，使用先前确定的条件）。因此，制备了一系列代表化合物1的化合物。DMSO溶液中代表性化合物的构象研究主要使用（i）NOE研究，（ii）使用不受实验限制的淬灭分子动力学模拟和（iii）具有NMR限制的MacroModel计算进行。所有这三种策略都得出了相同的结论：基于1的分子主链倾向于在溶液中采用一种优先构象，并且可以从所涉及的α-氨基酸的立体化学中预测构象。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00041