(-)-(2R,3S,4S,7S,8R,9R,10R,11S)-3-hydroxy-1,2:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-[(1S)-1-phenylethoxy]dodeca-5-one | 1313587-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4S,7S,8R,9R,10R,11S)-3-hydroxy-1,2:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-[(1S)-1-phenylethoxy]dodeca-5-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,6S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylethoxy]-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one
• CAS: 1313587-44-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: VEDZBHSSCQFGQD-SHFIIQNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z,2S,3S,4R,6S,7R)-1-ethylidene-5,7-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-3-[(1S)-1-phenylethoxy]octyl isobutyrate 在 methyllithium lithium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(2R,3S,4S,7S,8R,9R,10R,11S)-3-hydroxy-1,2:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-[(1S)-1-phenylethoxy]dodeca-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸高效不对称合成含有多达 10 个连续立体中心的长链聚酮化合物

  摘要：

  2,3-anti-3,4-syn-stereotriad (1Z,2S,3R,4S)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-oxopent- 1-基异丁酸酯{(-)-8，在一锅操作中由衍生自pentan-3-one和(1E,3Z)-1[(1S)-苯基乙氧基]-的三甲基甲硅烷基(Z)-烯醇醚获得2-methylpenta-1,3-dien-3-ylisobutyrate 通过 SO2 umpolung} 含有乙酮部分，该部分与乙醛发生非对映选择性交叉羟醛反应。在随后的还原之后，获得了（Z）-烯醇异丁酸酯单元保持完整的各种非对映立体六联体（包含六个连续立体中心的聚丙酸酯片段）。经过适当的保护，它们被转化为相应的锂（Z）-烯醇化物，其可与异亚丙基 D-甘油醛 [(+)-9] 反应生成被还原为各种立体异构体（具有十个连续立体中心的聚

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100196

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Long-Chain Polyketides Containing up to Ten Contiguous Stereogenic Centres by Double Chain Elongation
  作者：Maris Turks、Kelly A. Fairweather、Rosario Scopelliti、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.201100196

  日期：2011.6

  containing six contiguous stereogenic centres) in which the (Z)-enol isobutyrate units remained intact were obtained. After suitable protection, these were converted into their corresponding lithium (Z)-enolates, which could react with isopropylidene D-glyceraldehyde [(+)-9] to give aldol products that were reduced to various stereodecads (polyketides with ten contiguous stereogenic centres). The disclosed chemistry

  2,3-anti-3,4-syn-stereotriad (1Z,2S,3R,4S)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-oxopent- 1-基异丁酸酯(-)-8，在一锅操作中由衍生自pentan-3-one和(1E,3Z)-1[(1S)-苯基乙氧基]-的三甲基甲硅烷基(Z)-烯醇醚获得2-methylpenta-1,3-dien-3-ylisobutyrate 通过 SO2 umpolung} 含有乙酮部分，该部分与乙醛发生非对映选择性交叉羟醛反应。在随后的还原之后，获得了（Z）-烯醇异丁酸酯单元保持完整的各种非对映立体六联体（包含六个连续立体中心的聚丙酸酯片段）。经过适当的保护，它们被转化为相应的锂（Z）-烯醇化物，其可与异亚丙基 D-甘油醛 [(+)-9] 反应生成被还原为各种立体异构体（具有十个连续立体中心的聚