[(7Z,9Z)-(3R,4R,6R)-3-[(E)-2-((2S,3S)-3-Ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-3,6-dihydroxy-10-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-4-phosphonooxy-deca-7,9-dienyl]-carbamic acid allyl ester | 685530-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(7Z,9Z)-(3R,4R,6R)-3-[(E)-2-((2S,3S)-3-Ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-3,6-dihydroxy-10-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-4-phosphonooxy-deca-7,9-dienyl]-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-3,6-dihydroxy-10-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-4-phosphonooxydeca-7,9-dienyl]carbamate
• CAS: 685530-39-6
• 化学式: C₂₉H₄₄NO₁₁P
• 分子量: 613.642
• InChiKey: ULUOAZOTRVSSTB-DCUAGDHESA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7Z,9Z)-(3R,4R,6R)-3-[(E)-2-((2S,3S)-3-Ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-3,6-dihydroxy-10-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-4-phosphonooxy-deca-7,9-dienyl]-carbamic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 5A molecular sieve 、 alkaline phosphatase type-I 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-6-Methyl-octanoic acid (1S,3R)-3-[(1Z,3Z,9E)-(5R,7R,8R)-8-(2-allyloxycarbonylamino-ethyl)-10-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5,7,8-trihydroxy-deca-1,3,9-trienyl]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsins的化学转化：Leustroducsin B的合成

  摘要：

  Leustroducsin H到Leustroducsin B的化学转化已成功完成11个步骤，包括酶促水解磷酸酯。此处描述的方法能够区分所有羟基，氨基和磷酸酯官能度，因此该方法将用作结构活性关系研究中制备各种不同种类合成衍生物的有用模板。通过Akasaka方法将侧链羧酸的绝对构型确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00528-8
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二烯丙基酯 、 leustroducsin-H 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到[(7Z,9Z)-(3R,4R,6R)-3-[(E)-2-((2S,3S)-3-Ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-3,6-dihydroxy-10-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-4-phosphonooxy-deca-7,9-dienyl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsins的化学转化：Leustroducsin B的合成

  摘要：

  Leustroducsin H到Leustroducsin B的化学转化已成功完成11个步骤，包括酶促水解磷酸酯。此处描述的方法能够区分所有羟基，氨基和磷酸酯官能度，因此该方法将用作结构活性关系研究中制备各种不同种类合成衍生物的有用模板。通过Akasaka方法将侧链羧酸的绝对构型确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00528-8