(3R,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(p-methoxyphenylamino)-butan-2-one | 1110644-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(p-methoxyphenylamino)-butan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(4-methoxyanilino)butan-2-one
• CAS: 1110644-61-5
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 553.887
• InChiKey: OLOMYQBITYIPPD-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 、 甲氧苯胺 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 5-甲基四氮唑 、 O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(3R,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(p-methoxyphenylamino)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物的有机催化抗曼尼希反应：氨基糖的简便途径。

  摘要：

  已经开发出了第一羟基含伯胺的氨基酸催化的二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物与各种亚胺的抗曼尼希反应。这种方法补充了基于脯氨酸的氨基糖制备策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800069

文献信息

• Organocatalyticanti-Mannich Reactions with Dihydroxyacetone and Acyclic Dihydroxyacetone Derivatives: A Facile Route to Amino Sugars
  作者：Haile Zhang、S. S. V. Ramasastry、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/adsc.200800069

  日期：2008.4.7

  The first primary amine-containing amino acid-catalyzed anti-Mannich reactions of dihydroxyacetone and acyclic dihydroxyacetone derivatives with a variety of imines have been developed. This approach complements proline-based strategies in the preparation of amino sugars.

  已经开发出了第一羟基含伯胺的氨基酸催化的二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物与各种亚胺的抗曼尼希反应。这种方法补充了基于脯氨酸的氨基糖制备策略。