(E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenyl methanesulfonate | 188000-26-2

• 英文名称: (E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E,4S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 188000-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 307.411
• InChiKey: GKSBYANJALCMBH-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenyl methanesulfonate 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S)-4-isothiocyanato-2-methylhex-5-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在NACS基团的（3,3）-σ重排的烯丙基硫氰酸酯和分子内胺的新串联中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成路线，以diastetereomerically纯1,3-咪唑烷-2-硫酮通过手性硫氰酸盐的（3,3）-sigmatropic重排的串联随后通过立体选择性分子内胺除了产生异硫氰酸酯报道。半经验AM1计算表明，观察到的非对映选择性与杂环化步骤的非对映过渡态之间的能量差完全一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02429-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 tert-butyl (S,E)-(6-hydroxy-2-methylhex-4-en-3-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排和分子内杂环化的新多米诺反应中的不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成途径，通过手性硫氰酸酯的[3,3]-σ重排的新多米诺反应，然后向立体异构体中添加非立体异构纯的（4 S，5 S）-4-乙烯基四氢-1 H -2-咪唑硫酮据报道有异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00026-1

文献信息

• Highly Stereoselective Intramolecular S_N2′ Cyclization Yielding Chiral ­Oxazolidin-2-ones: General Route to α-Hydroxy-β-amino Acids
  作者：Ki Hun Park、Woo Duck Seo、Marcus J. Curtis-Long、Jin Hyo Kim、Jong Keun Park、Ki Min Park

  DOI：10.1055/s-2005-872264

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic attack onto allylsulfonates promoted by silica gel acting as an acid catalyst provides expedient stereoselective access to 4,5-difunctionalized oxazolidin-2-ones. Precursors were prepared efficiently from enantiopure α-amino acids and subsequent manipulation of the oxazolidin-2-ones yielded enantiopure α-hydroxy-β-amino acids.

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。