(E,4R)-1-azido-2-iodo-4-methyloct-2-ene | 1146732-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E,4R)-1-azido-2-iodo-4-methyloct-2-ene
• CAS: 1146732-46-8
• 化学式: C₉H₁₆IN₃
• 分子量: 293.151
• InChiKey: YBWDJMWAIPZUKU-GTUWVTDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-1-azido-2-iodo-4-methyloct-2-ene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.30 g的产率得到C₉H₁₈IN
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Stereodefined α-Alkylidene Aza-cycloketones via β-Amino-alkenyllithium: Straightforward and Protection-Free Synthesis of Allopumiliotoxin 267A

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution of highly functionalized beta-amino-alkenyllithium species provided facile access to alpha-alkylidene aza-cycloketones with defined olefin geometry and rich structural diversity. A concise total synthesis of allopumiliotoxin 267A has been accomplished in 5 steps from 4 featuring this key transformation.

  DOI：

  10.1021/ol900452n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-iodo-4-methyl-2-octen-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.59 g的产率得到(E,4R)-1-azido-2-iodo-4-methyloct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Stereodefined α-Alkylidene Aza-cycloketones via β-Amino-alkenyllithium: Straightforward and Protection-Free Synthesis of Allopumiliotoxin 267A

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution of highly functionalized beta-amino-alkenyllithium species provided facile access to alpha-alkylidene aza-cycloketones with defined olefin geometry and rich structural diversity. A concise total synthesis of allopumiliotoxin 267A has been accomplished in 5 steps from 4 featuring this key transformation.

  DOI：

  10.1021/ol900452n