(R)-3-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyric acid ethyl ester | 161022-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: (3R,4S)-ethyl 3-methyl-4,5-(O-isopropylidene)pentanoate；(R)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate；(S,R)-ethyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyrate；ethyl (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 161022-40-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: XLEZHJDESTXWNT-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyric acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3R,4S)-4,5-(isopropylidene)dioxy-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  麦考霉素的合成研究：AB环系统的高度立体选择性构建。

  摘要：

  已经实现了麦格霉素的AB环系统的高度立体选择性合成，麦格霉素是一种新型的对中性鞘磷脂酶具有抑制活性的微生物代谢产物。本合成的特征是通过衍生自D-甘油醛丙酮化物的（E，Z，E）-1，6，8-壬二烯的分子内Diels-Alder反应，高度立体控制顺式-四氢茚满结构。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016449u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of organolithium and organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyl systems derived from glyceraldehyde acetonide
  作者：John Leonard、Soad Mohialdin、Darrel Reed、Gary Ryan、Philip A. Swain

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00875-9

  日期：1995.11

  Addition reactions of organolithium and Organocopper reagents to δ-oxygenated α,β-unsaturated carbonyls, derived from glyceraldehyde acetonide, have been studied. In most cases there is a strong preference for conjugate addition of the organometallic reagent. Organocopper reagents react with anti stereoselectively, whereas most organolithium reagents react with syn stereoselectivity, except for phenyllithium

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。
• Total Synthesis of Macquarimicins Using an Intramolecular Diels−Alder Approach Inspired by a Biosynthetic Pathway
  作者：Ryosuke Munakata、Hironori Katakai、Tatsuo Ueki、Jun Kurosaka、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ja048320w

  日期：2004.9.1

  novel natural products with intriguing tetra- or pentacyclic frameworks, has been achieved. The synthesis features an extensive investigation of the biosynthesis-based intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of (E,Z,E)-1,6,8-nonatrienes. Considering possible biosynthetic sequences, four types of substrates were synthesized, and their IMDA reactions were examined. From one of the four substrates,

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。
• Total Synthesis of the Potent and Broad-Spectrum Antibiotics Amycolamicin and Kibdelomycin
  作者：Shaoqiang Yang、Chenglong Chen、Jie Chen、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11477

  日期：2021.12.22

  complex and intriguing structures of the antibiotics amycolamicin and kibdelomycin are herein confirmed through total synthesis. Careful titration of the synthetic products reveals that kibdelomycin is the salt form of amycolamicin. This synthesis employs a highly convergent strategy, which provides a modular approach for further SAR studies of this class of antibiotics.

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。
• Synthetic Study of Macquarimicins:  Highly Stereoselective Construction of the AB-Ring System
  作者：Ryosuke Munakata、Tatsuo Ueki、Hironori Katakai、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol016449u

  日期：2001.9.1

  The highly stereoselective synthesis of the AB-ring system of macquarimicins, a novel class of microbial metabolites with inhibitory activity for neutral sphingomyelinase, has been achieved. The present synthesis features the highly stereocontrolled construction of the cis-tetrahydroindan structure via the intramolecular Diels-Alder reaction of an (E,Z,E)-1,6,8-nonatriene derived from D-glyceraldehyde

  已经实现了麦格霉素的AB环系统的高度立体选择性合成，麦格霉素是一种新型的对中性鞘磷脂酶具有抑制活性的微生物代谢产物。本合成的特征是通过衍生自D-甘油醛丙酮化物的（E，Z，E）-1，6，8-壬二烯的分子内Diels-Alder反应，高度立体控制顺式-四氢茚满结构。反应：见文字。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Palczewski Krzysztof

  公开号：US20100135977A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A pharmaceutical composition for treating a metabolic disease in a mammalian subject includes a therapeutically effective amount of all-trans-13,14-dihydroretinoid, all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative, or agent capable of modulating the level of at least one all-trans-13,14-dihydroretinoid or all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative in the subject.

  一种用于治疗哺乳动物主体代谢性疾病的药物组合物，包括治疗有效量的全反式-13,14-二氢视黄醛、全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物或能够调节主体中至少一种全反式-13,14-二氢视黄醛或全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物水平的药剂。