Acetic acid 6-[(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester | 183294-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid 6-[(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• 英文别名: 6-[(4-Methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-YL acetate；[6-[(3-methoxy-5-oxo-2H-furan-4-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 183294-57-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 472.449
• InChiKey: QYKPDLUYHMWCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-[(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-6,9-dihydro-1,3,5,7-tetraoxa-dicyclopenta[b,g]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。1。杂环苯并二恶唑内酯

  摘要：

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330438
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid 6-[(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。1。杂环苯并二恶唑内酯

  摘要：

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330438

文献信息

• New anti-tumor agents.<b>3</b>. Phenolic benzopyran lactone and amine derivatives
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570340242

  日期：1997.3

  to form a Mannicb base 3b which reacts with tetronic acid to yield lactone 4c. Cyclization of 4c yields the benzopyran lactone 1b; this inhibits growth of tumors in NCI in vitro tests. Alkaline hydrolysis of acetylated and methylated intermediate lactones, e.g. 4e, in the presence of acetone leads to the formation of novel lactones, e.g., of type 6, which incorporate the acetone nucleus. Compound 6

  2-氨基吡啶，芝麻酚和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合形成Mannicb碱3b，该碱与tetronic酸反应产生内酯4c。环化4c得到苯并吡喃内酯1b ; 这在NCI体外测试中会抑制肿瘤的生长。在丙酮的存在下，乙酰化和甲基化的中间内酯（例如 4e）的碱性水解导致形成新的内酯（例如6型），该内酯掺入了丙酮核。化合物6是令人感兴趣的，因为它在体外抑制肿瘤生长，并已被NCI选择进行中人体癌症的体内测试。用丙醛和仲胺如吗啉的混合物加热3b，得到含有胺核的3-甲基苯并吡喃，例如 7b。与3,4,5-三甲氧基苯基化合物（例如 7a）不同，类型7b的酚类类似物在体外不抑制肿瘤的生长。