(1RS,2RS,3S)-3,4-O-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-2,3,4-butanetriol | 117770-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,2RS,3S)-3,4-O-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-2,3,4-butanetriol
• CAS: 117770-30-6；124751-74-2；124751-75-3；124751-84-4；124751-85-5；124753-00-0；124753-03-3；124753-04-4；124753-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: UDXIMYLKOPTJKP-PNESKVBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3S)-3,4-O-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-2,3,4-butanetriol 在 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1RS,2RS,3S)-3,4-O-isopropylidenedioxy-1-methoxy-1-phenylthio-2,3,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2

文献信息

• Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives
  作者：José L. Marco、Juan A. Hueso-Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87907-1

  日期：1988.1
• Chiral precursors for syntheses of furanoterpenes
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80146-2

  日期：1989.1

  The synthesis of (2S,4R,5R) and (2R,4R,5R)-2-(3-furyl)-4, 5-isopropylidenedioxytetrahydrofuran (4 and 5) and (2S,4R,5S)-5-ethoxy-2-(3-furyl)-4-hydroxytetrahydrofuran (37) from “diacetone glucose” (6) is described. A new approach to 1-(R) and 1-(S)-(3-furyl)-1, 2-dihydroxyethane from L-serine and D-mannitol, respectively, is described. These compounds are convenient chiral precursors for syntheses of

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。