syn-7-Brom-anti-7-norcaranyl-carbonsaeure | 43131-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syn-7-Brom-anti-7-norcaranyl-carbonsaeure
• CAS: 43131-27-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: SYFAQQMTYSCLJX-UQWHLADISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 syn-7-Brom-anti-7-norcaranyl-carbonsaeure 在 硫酸 作用下， 生成 syn-7-Brom-anti-7-carbomethoxy-norcaran
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LXXIII。格氏试剂衍生自宝石-二溴环丙烷。α-溴环丙基锡化合物通过转金属作用作为α-溴环丙基锂试剂的前体

  摘要：

  异丙基氯化镁在THF中与宝石-二溴环丙烷的反应生成α-溴环丙基氯化镁化合物。当反应在室温下进行时，它们不稳定并且获得卡宾衍生的产物。这些试剂在约-70°稳定，可用于合成。如果可能的话，可以通过质子分解得到顺式异构体和反式异构体的混合物，但是当这些格氏试剂用三甲基氯化锡处理时，只能得到在反位具有三甲基锡烷基取代基的异构体。在-95°用正丁基锂处理syn -7-溴-抗-7-trimethylstannylnorcarane产生仅syn -7-bromo-抗-7-锂离子呋喃; 描述了该试剂与CO 2和六氯乙烷的立体定向反应。原位Grignard-Wurtz反应用于制备7，7-双（三甲基甲硅烷基）-和7，7-双（三甲基锡烷基）正甲烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89504-2
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo<4.1.0>heptane 生成 syn-7-Brom-anti-7-norcaranyl-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LXXIII。格氏试剂衍生自宝石-二溴环丙烷。α-溴环丙基锡化合物通过转金属作用作为α-溴环丙基锂试剂的前体

  摘要：

  异丙基氯化镁在THF中与宝石-二溴环丙烷的反应生成α-溴环丙基氯化镁化合物。当反应在室温下进行时，它们不稳定并且获得卡宾衍生的产物。这些试剂在约-70°稳定，可用于合成。如果可能的话，可以通过质子分解得到顺式异构体和反式异构体的混合物，但是当这些格氏试剂用三甲基氯化锡处理时，只能得到在反位具有三甲基锡烷基取代基的异构体。在-95°用正丁基锂处理syn -7-溴-抗-7-trimethylstannylnorcarane产生仅syn -7-bromo-抗-7-锂离子呋喃; 描述了该试剂与CO 2和六氯乙烷的立体定向反应。原位Grignard-Wurtz反应用于制备7，7-双（三甲基甲硅烷基）-和7，7-双（三甲基锡烷基）正甲烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89504-2

文献信息

• Stereospecific routes to the isomeric 7-bromo-7-lithionorcaranes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82047-1

  日期：1973.7

  anti-7-Bromo-syn-7-lithionorcarane can be prepared stereospecifically by the reaction of n-butyllithium with 7,7-dibromonorcarane in THF, provided that a slight excess of the dibromo compound is present and the temperature is allowed to rise briefly from −107° to about −93°. syn-7-Bromo-anti-7-lithionorcarane results when n-butyllithium is allowed to react with syn-7-bromo-anti-7-trimethyltinnorearane

  可以通过正丁基锂与7,7-二溴呋喃烷在THF中的反应来立体定向制备抗-7-溴-顺式-7-锂呋喃烷，条件是存在稍微过量的二溴化合物，并允许温度短暂升高从-107°到大约-93°。顺-7-溴反当正丁基锂使之与反应-7- lithionorcarane结果顺-7-溴-反-7- trimethyltinnorearane在THF中在低温下。报道了这些试剂与Me 3 SiCl，Me 3 SnCl，CO 2和C 2 Cl 6的立体定向反应。