3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-1H-indole | 1221526-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-1H-indole
• CAS: 1221526-02-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: QFNLKNPPZDVLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-1H-indole 、 di-tert-butyl α-diazomethylphosphonate 在 ((S)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-2-phenylethyl) (2'-(diphenylphosphanyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphonium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三官能 BINAP 基单鏻盐催化 α-重氮甲基膦酸酯与亚烷基二氢吲哚的不对称加成

  摘要：

  开发了一系列基于 BINAP 的三官能单鏻相转移催化剂，并用于将 α-重氮甲基膦酸酯不对称加成到由磺酰基吲哚原位形成的乙烯基亚胺中。这种方法可以容忍广泛的 2-未取代的磺酰基吲哚，它们在与其他亲核试剂的类似不对称反应中很少实现高对映选择性。以高达 99% 的产率和 95% 的ee提供了含有 α-重氮膦酸盐的手性 3 - sec-烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00213

文献信息

• Ag-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Substituted Tryptophans from Sulfonylindoles
  作者：Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ol100161n

  日期：2010.4.16

  The asymmetric catalytic synthesis of beta-substituted tryptophan derivatives was realized in high diastereo- and enantioselectivity by the reaction of glycine derivatives with sulfonylindoles in the presence of catalyst derived from AgCl and a commercially available chiral monodentate phosphoramidite ligand. The resulting adduct was readily converted to beta-substituted tryptophan in 95% overall yield for two steps, which presented a highly efficient route to chiral beta-substituted tryptophan.