3-ethoxy-2-isopropyl-2-cyclopenten-1-one | 130216-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-ethoxy-2-isopropyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 130216-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZCGOHIYCFQYUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-isopropyl-2-cyclopenten-1-one 在 oxonium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-4(S*)-<<6(R*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl>methyl>-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-ethoxy-2-isopropyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035

文献信息

• Synthesis of (±)-14-<i>epi</i>-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-<i>epi</i>-acetoxy-14-<i>epi</i>-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.
  作者：George Majetich、Jianhua Yu

  DOI：10.1139/v11-116

  日期：2012.1

  1,3-Dimethyl-2-nitrobenzene was converted to the key intramolecular Friedel–Crafts intermediate 24 in ten steps. Treatment of 24 with TiCl₄ produced tricyclic enone 25 in 61%–75% yield, having the requisite trans relationship of the two angular methyl groups and many of the salient features of the dolastane diterpenes. The structure of enone 25 was verified by X-ray crystallography analysis. Cyclization product 25 permitted the facile synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene, which are detailed in this article.

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2239-2242
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE-SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A.;NEWTON, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3973-3988
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE-SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.、NEWTON, +

  DOI：——

  日期：——