(S)-2-((R)-hydroxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)icosanal | 1040138-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((R)-hydroxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)icosanal
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]icosanal
• CAS: 1040138-12-2
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: YILSBMPIVIIYMW-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-hydroxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)icosanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1R,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-octadecylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Proline-catalyzed stereoselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone

  摘要：

  A concise diastereo and enantioselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone is accomplished by proline-catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.062
• 作为产物：
  描述：

  二十烷醛 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-2-((R)-hydroxy((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)icosanal
  参考文献：
  名称：

  Proline-catalyzed stereoselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone

  摘要：

  A concise diastereo and enantioselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone is accomplished by proline-catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.062

文献信息

• Proline-catalyzed stereoselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone
  作者：G. Kumaraswamy、B. Markondaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.062

  日期：2008.6

  A concise diastereo and enantioselective synthesis of natural and unnatural nocardiolactone is accomplished by proline-catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.