2-chloro-3-(2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)pyrimidin-6-yl)-6-fluoroquinoline | 1580510-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)pyrimidin-6-yl)-6-fluoroquinoline
• 英文别名: 4-(2-Chloro-6-fluoroquinolin-3-yl)-6-(4-ethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine；4-(2-chloro-6-fluoroquinolin-3-yl)-6-(4-ethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1580510-71-9
• 化学式: C₂₁H₁₆ClFN₄O
• 分子量: 394.836
• InChiKey: LNJPCZMNFHXJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-chloro-3-(2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)pyrimidin-6-yl)-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉衍生物作为H37RV MTB抑制剂的合成及3D-QSAR分析

  摘要：

  在世界范围内，结核病的发病率正在逐步增加。新兴的新出现的细菌菌株对目前可用的药物有抵抗力，这使这一问题更加令人震惊。在这方面，合成了一系列取代的喹啉基查耳酮，喹啉基嘧啶和吡啶，并评价了它们在体外对结核分枝杆菌H 37 RV的抗结核活性。。为了确定2-氯喹啉核作为药效基团的作用并研究其对抗分枝杆菌活性的影响，对这套2-氯喹啉衍生物进行了基于CoMFA和CoMSIA的3D-QSAR研究。已经开发出具有统计学意义的模型，能够很好地将抗分枝杆菌活性与2-氯喹啉的化学结构相关联。由最佳CoMFA和CoMSIA模型得出的轮廓图用于识别与该系列类似物中生物活性相关的结构特征。对这些相互作用场等高线图的进一步分析也显示出很高的内部一致性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12178

文献信息

• Synthesis and 3D-QSAR Analysis of 2-Chloroquinoline Derivatives as<i>H</i>_<i>37</i><i>RV</i><i>MTB</i>Inhibitors
  作者：Ranjan C. Khunt、Vijay M. Khedkar、Evans C. Coutinho

  DOI：10.1111/cbdd.12178

  日期：2013.12

  emerging strains of bacilli that are emerging are resistant to the currently available drugs which make this issue more alarming. In this regard, a series of substituted quinolinyl chalcones, quinolinyl pyrimidines, and pyridines were synthesized and evaluated for their antitubercular activity in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37RV. To establish the role of the 2‐chloroquinoline nucleus as a

  在世界范围内，结核病的发病率正在逐步增加。新兴的新出现的细菌菌株对目前可用的药物有抵抗力，这使这一问题更加令人震惊。在这方面，合成了一系列取代的喹啉基查耳酮，喹啉基嘧啶和吡啶，并评价了它们在体外对结核分枝杆菌H 37 RV的抗结核活性。。为了确定2-氯喹啉核作为药效基团的作用并研究其对抗分枝杆菌活性的影响，对这套2-氯喹啉衍生物进行了基于CoMFA和CoMSIA的3D-QSAR研究。已经开发出具有统计学意义的模型，能够很好地将抗分枝杆菌活性与2-氯喹啉的化学结构相关联。由最佳CoMFA和CoMSIA模型得出的轮廓图用于识别与该系列类似物中生物活性相关的结构特征。对这些相互作用场等高线图的进一步分析也显示出很高的内部一致性。