Ethyl 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-isocyano-2-propenoate | 125485-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-isocyano-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-isocyanoprop-2-enoate
• CAS: 125485-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 313.304
• InChiKey: GLSJELAZNVMMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-isocyano-2-propenoate 、 1-碘-3,3,3-三氟丙烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合并光催化剂的单电子转移和能量转移过程：从顺式和反式乙烯基异氰酸酯合成1-三氟乙基化异喹啉的一种原子经济策略

  摘要：

  用三氟乙基碘进行光氧化还原催化的顺式和反式乙烯基异氰酸酯的自由基级联三氟乙基化环化反应涉及光催化剂的不寻常的单电子转移和能量转移过程，为1-三氟乙基化的异喹啉的合成提供了一种经济的原子方法。该过程以其操作简单性和良好的功能组耐受性而著称。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152348
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-isocyano-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293

文献信息

• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• DBU-promoted cyclization of vinyl isocyanides with ethers via the functionalization of a C(sp³)–H bond for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra11530b

  日期：——

  A DBU-promoted cascade functionalization of a C(sp³)–H bond adjacent to oxygen and a radical cyclization reaction of vinyl isocyanides was developed to easily access multi-functionalized isoquinolines.

  通过DBU促进的级联官能化反应，可以在邻氧原子的C(sp³)–H键上进行官能化，并结合乙烯异氰酸酯的自由基环化反应，从而轻松获得多官能基的异喹啉。
• Convenient synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines via silver-catalyzed oxidative radical decarboxylation
  作者：Qian Yao、Xin Zhou、Xiuli Zhang、Cong Wang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob02331b

  日期：——

  convenient and efficient protocol for the synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines has been developed. The reaction relies on the coupling of 2-isocyanobiphenyls and vinyl isonitriles with alkyl radicals formed by the silver-catalyzed decarboxylation of stoichiometric aliphatic carboxylic acids, and affords diverse phenanthridine and isoquinoline derivatives under mild reaction conditions

  已经开发了用于合成6-烷基菲啶和1-烷基异喹啉的方便和有效的方案。该反应依赖于2-异氰基联苯和乙烯基异腈与通过化学计量的脂肪族羧酸的银催化脱羧形成的烷基自由基的偶联，并在温和的反应条件下提供了多种菲啶和异喹啉衍生物。β-环丁基羰基自由基的断裂实验用于阐明反应机理。
• Palladium-catalysed dearomative aryl/cycloimidoylation of indoles
  作者：Jian Wang、Yuan Liu、Zhuang Xiong、Ling Zhong、Shumin Ding、Lianjie Li、Haixia Zhao、Chen Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0cc00402b

  日期：——

  The first example of a dearomative palladium-catalysed isocyanide insertion reaction has been developed using functionalized isocyanides as the reaction partner of N-(2-bromobenzoyl)indoles. The imidoyl-palladium intermediate generated by tandem indole double bond/isocyanide insertion reactions could be trapped by intramolecular functional groups such as the C(sp2)-H bond and alkenes, affording diversified

  使用功能化的异氰酸酯作为N-（2-溴苯甲酰基）吲哚的反应伙伴，已经开发出脱芳族钯催化的异氰酸酯插入反应的第一个例子。由串联吲哚双键/异氰酸酯插入反应生成的亚氨基-钯中间体可能会被分子内官能团（如C（sp2）-H键和烯烃）捕获，从而提供带有C3亚胺基杂环的多元二氢吲哚衍生物。吲哚的脱芳香基芳基/环酰亚胺基化反应顺利进行，收率良好，具有优异的官能团耐受性。
• Synthesis of CMe₂CF₃-Containing Heteroarenes via Tandem 1,1-Dimethyltrifluoroethylation and Cyclization of Isonitriles
  作者：Wen-Qiang Shi、Shuai Liu、Chen-Ze Wang、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02506

  日期：2018.12.21

  A tandem 1,1-dimethyltrifluoroethylation and cyclization of isonitriles with 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoic acid was developed. This protocol provides the efficient synthesis of a series of previously unknown CMe2CF3-containing heteroarenes, which are potentially useful in the drug discovery process.

  开发了串联的1,1-二甲基三氟乙基化和与3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酸的异腈环化反应。该协议提供了一系列先前未知的含CMe 2 CF 3的杂芳烃的有效合成，这些杂芳烃可能在药物发现过程中有用。