tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylsulfamoyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 185548-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylsulfamoyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 185548-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: NYAQCSRPNZVDBW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylsulfamoyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 polymer-bound dimethylaminopyridine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过平行库的高通量筛选，发现了一种新的高效手性配体，可用于铜催化的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  使用溶液相平行合成和固相萃取（SPE）技术合成了125个手性席夫碱配体5的组合文库，以清除过量的试剂和反应副产物并避免色谱分离。合成方法将5种N-Boc保护的β-氨基磺酰氯1a-e与5种不同的胺2f-j偶合，得到25种N-Boc磺酰胺3，然后将其脱保护并与5种水杨醛4p-t偶合，得到125良好的收率和足够的纯度可用于配体催化的反应中的配体5。这些配体在二烷基锌的铜催化共轭加成到环状和无环烯酮中进行了测试。使用2-环己烯酮和2-环庚烯酮的等摩尔混合物（分别为9和10，进行了多底物库的高通量筛选）总共0.2 mmol），在20°C下于1：1甲苯/己烷中具有5.5 mol％的配体5（0.011 mmol）和5 mol％的Cu（OTf）2（OTf = OSO2CF3）（0.010 mmol）。在该文库中，5bhr被确定为最佳配体，可分别产生82％ee和81％ee的3-乙基环己酮（12）和3-乙基环

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2628::aid-chem26280>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-phenylpropane-1-sulfonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylsulfamoyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性β-磺肽溶液固相合成的新方法

  摘要：

  在温和的偶联条件下，使用衍生自对映体纯的2-取代的牛磺酸的磺酰氯在溶液和固相中合成手性β-磺肽。4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和过量的甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛（MTDA）作为质子阱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01963-6

文献信息

• Discovery of a New Efficient Chiral Ligand for Copper-Catalyzed Enantioselective Michael Additions by High-Throughput Screening of a Parallel Library
  作者：Isabelle Chataigner、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Simona Ceccarelli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<916::aid-anie916>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.3
• Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides
  作者：Cesare Gennari、Markus Gude、Donatella Potenza、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.2