((4-azidobutoxy)methyl)benzene | 883893-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-azidobutoxy)methyl)benzene
• 英文别名: benzyl azide；4-Azidobutoxymethylbenzene
• CAS: 883893-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: VTMRFLPORFNWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-azidobutoxy)methyl)benzene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到1-[4-(benzyloxy)butyl]-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  A smooth access to benzotriazoles via azide-benzyne cycloaddition

  摘要：

  A facile synthesis of 1-alkyl benzotriazoles is achieved through fluoride triggered azide-benzyne cycloaddition. Various alkyl azides were treated with 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate in the presence of CsF in acetonitrile to afford the corresponding substituted benzotriazoles in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.115
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80.1%的产率得到((4-azidobutoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性非肽抑制剂针对马球样激酶1的马球盒域的鉴定。

  摘要：

  基于有效和选择性最小的三肽Plk1 PBD抑制剂，设计了一系列针对polo样激酶1（Plk1）的polo-box域（PBD）的非肽抑制剂。设计，合成并评估了7种化合物，用于荧光偏振（FP）分析。最有希望的化合物10与Plk1 PBD结合，IC 50为3.37μM，并且在100μM下不与Plk2 PBD或Plk3 PBD结合。进行了分子对接研究，并提出了可能的结合方式。MM / GBSA结合自由能的计算与观察到的实验结果一致。这些新颖的非肽选择性Plk1 PBD抑制剂为进一步优化提供了新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.030

文献信息

• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。