2-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-ethyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone | 196600-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-ethyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 196600-47-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: XPUFUQCZWFAPJH-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-ethyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.5h， 生成 (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenylethynyl)-1,3-dioxolane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以77%的产率得到2-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-ethyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278