2-(thiophen-3-yl)propan-1-ol | 191725-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-thiophen-3-ylpropan-1-ol
• CAS: 191725-80-1
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: VFOUIRKXUBVBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-噻吩-3-基-丙醛
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(thiophen-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355

文献信息

• Piperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dome Ltd.

  公开号：US05973156A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  A class of substituted piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked through the 4-position thereof via an alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 1-position by an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.spsb..beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。
• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（PSeudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• Conformationally restricted benzothienoazepine respiratory syncytial virus inhibitors: their synthesis, structural analysis and biological activities
  作者：Euan A. F. Fordyce、S. Fraser Hunt、Damien Crepin、Stuart T. Onions、Guillaume F. Parra、Chris J. Sleigh、John King-Underwood、Harry Finch、John Murray

  DOI：10.1039/c8md00033f

  日期：——

  viral pathogenicity is strongly associated with the conformation adopted by the modified tricyclic scaffolds. This is particularly evident in the case of the C-5 homologues in which one atropisomer was found to be potently active and the other essentially inert. These results provide compelling evidence that we have determined the bioactive conformation shared by RSV inhibitors that employ the thienobenazapine

  已知阻转异构药物物质具有不同的生物学特性。含有N的化合物-苯甲酰基苯并氮杂基序已显示出围绕 Ar(CO)N 轴的能量受限旋转。在此，我们首次报道了一系列 C-4 和 C-5 甲基化噻吩并苯并氮杂的合成、物理表征和抗病毒谱。NMR 分析表明，在这些基因座中的任何一个处加入一个额外的取代基会影响氮杂环系统的构象动力学。在 C-5 烷基类似物的情况下，新立体中心的影响非常明显，以至于它的绝对构型决定了在生成苯并氮杂核后获得哪种独特的阻转异构体。筛选烷基化衍生物的抗呼吸道合胞病毒 (RSV) 活性表明所需的病毒致病性与修饰的三环支架所采用的构象密切相关。这在 C-5 同系物的情况下尤其明显，其中一种阻转异构体被发现是有效的活性而另一种基本上是惰性的。这些结果提供了令人信服的证据，证明我们已经确定了 RSV 抑制剂共有的生物活性构象，这些抑制剂采用噻吩苯氮平核作为其核心分子结构。此外，从这些研究中获得的理解可能使未来设计改进的抗
• BETA- AND GAMMA-AMINO-ISOQUINOLINE AMIDE COMPOUNDS AND SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS
  申请人：deLong Mitchell A.

  公开号：US20120196916A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed are beta and gamma-amino isoquinoline amide compounds and substituted benzamide compounds. In particular, the invention provides compounds that affect the function of kinases in a cell and that are useful as therapeutic agents or with therapeutic agents. The compounds of the invention are useful in the treatment of a variety of diseases and conditions including eye diseases such as glaucoma, cardiovascular diseases, and diseases characterized by abnormal growth, such as cancers. The invention further provides compositions containing the beta or gamma-amino isoquinoline amide compounds or substituted benzamide compounds.

  本发明公开了β和γ-氨基异喹啉酰胺化合物和取代苯甲酰胺化合物。特别地，本发明提供了能够影响细胞中激酶功能并且可用作治疗剂或与治疗剂一起使用的化合物。本发明的化合物可用于治疗各种疾病和病况，包括眼部疾病如青光眼，心血管疾病以及以异常生长为特征的疾病，如癌症。本发明还提供了含有β或γ-氨基异喹啉酰胺化合物或取代苯甲酰胺化合物的组合物。
• 多环类衍生物受体激动剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN115433205A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及多环类衍生物受体激动剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为TAAR1受体激动剂在治疗、预防或控制神经障碍类疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。