1-Nitro-2-phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-ethane | 155112-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-2-phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-ethane
• 英文别名: 2-nitro-1-phenyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethane；Trimethyl-(2-nitro-1-phenylethoxy)silane
• CAS: 155112-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃Si
• 分子量: 239.346
• InChiKey: ALSDLHSZQAEGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-2-phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-ethane 在 咪唑 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 4,5-dihydro-5-{[(phenyl)sulfonyl]methyl}-3-{phenyl[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}isoxazole
  参考文献：
  名称：

  利用环化-片段化策略合成环醚

  摘要：

  通过溶液相和聚合物支持的腈氧化物与烯烃和二烯的3 + 2环加成反应生成异恶唑啉，然后进行亲电诱导的环化反应，制备了各种环醚。通过异恶唑啉的烷基化制备文库是不成功的，但是发现简单和取代的二烯都适用于聚合物支持的五至七号环醚的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01063-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-苯基-2-硝基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-Nitro-2-phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-ethane
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Synthesis of Cyclic Ethers: Electrophilic Cyclization of Isoxazolines

  摘要：

  Polymer-supported synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans via tandem 1,3-dipolar cycloaddition/electrophilic cyclization has been accomplished using a five-step reaction sequence to give 2-(cyanomethyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran (cis:trans ratio of 1:2) in 40% overall yield. The corresponding 2-(cyanomethyl)-6-(iodomethyl)tetrahydro was similarly formed in a 7% overall yield. The final electrophilic cyclization simultaneously releases the desired product and regenerates the initial polymer-bound functionality. In the process the desired cyclic ether is obtained exclusively; byproducts of the sequence are not cleaved from the polymer support. In addition the polymer support is sufficiently robust to be recovered and recycled through the reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00118a041

文献信息

• The first example of trimethylsilyl methylenenitronate reacting with aldehydes under an apparent Mukaiyama nitro-aldol reaction
  作者：Frank K. MacDonald、Karina M.M. Carneiro、Ian R. Pottie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.056

  日期：2011.2

  Trimethylsilyl methylenenitronate reacts with both aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate to form the Henry reaction products in low (25%) to good yields (77%). This is the first example of this silyl nitronate undergoing a nitro-aldol reaction under an acid environment.

  亚甲基三甲基甲硅烷基亚硝酸盐在催化量的三氟甲磺酸（存在下与脂族和芳族醛反应，形成亨利反应产物，产率低（25％），产率高（77％）。这是该硝酸甲硅烷基酯在酸性环境下进行硝基-醛醇缩合反应的第一个例子。
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Gardelli, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 673 - 676
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Gardelli, Cristina、Minutolo, Filippo、Pineschi, Mauro

  DOI：——

  日期：——