(S)-2-isopropyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde | 1325233-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-ylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1325233-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: MHTPCTVXHZEGKH-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00386
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 、 4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(S)-2-isopropyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00386

文献信息

• Organocatalyzed Aziridination of α-Branched Enals: Enantioselective Synthesis of Aziridines with a Quaternary Stereo­center
  作者：Alaric Desmarchelier、Danilo Pereira de Sant'Ana、Vincent Terrasson、Jean Marc Campagne、Xavier Moreau、Christine Greck、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1002/ejoc.201100437

  日期：2011.7

  α-substituted-α,β-unsaturated aldehydes is described. The products were obtained in good yields (up to 86 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee) and could rapidly be transformed under various conditions, including ring opening, to afford useful small molecules possessing not only the aziridine and aldehyde moieties but also other functionalities such as alcohol, acid, ester, or amino alcohol.

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。