(S)-N-[(1S.2S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-3-phthalimidopropyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide | 131847-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1S.2S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-3-phthalimidopropyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide
• 英文别名: (S)-N[(1S,2S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-3-phthalimidopropyl]-alpha-[(R)-alpha-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide；(2R)-2-benzyl-N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-cyclohexyl-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxybutan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-oxohexanamide
• CAS: 131847-85-3
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₆
• 分子量: 683.848
• InChiKey: JIXBTMAYDDQGOG-XQSZSLLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(1S,2S)-3-amino-1-(cyclohexyl-methyl)-2-hydroxypropyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)hydrocinnamamido]imidazole-4propionamide hydrochloride 、 苯酐 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以whereby there were obtained 31 mg of (S)-N[(1S,2S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-3-phthalimidopropyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide as a foam, MS的产率得到(S)-N-[(1S.2S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-3-phthalimidopropyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives useful for treating high blood pressure

  摘要：

  该化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1为氢或甲基，R.sup.2为乙基、丙基、异丙基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡唑-3-基、噻唑-4-基、噻吩-2-基、乙氧羰基、叔丁基羰基甲基、苄氧羰基甲基或叔丁氧基，R.sup.3为异丁基、环己基甲基或苄基，R.sup.4为硝基、氨基或式--N(R.sup.5)(R.sup.6)的基团，A为以下之一的基团##STR2##其中R.sup.5和R.sup.6为烷基或烷氧基烷基；或可选的取代苯基、苯基烷基或苯基磺酰基烷基等，但须注意当R.sup.6为烷酰基、烷氧羰基或芳基烷氧羰基时，A不是(b)基团；虚线可以是额外的键，R.sup.7为苯基或取代的苯基，R.sup.8为氢或有机羰基烷基，但须注意当R.sup.7为苯基、苄基或α-萘基时，R.sup.8不是烷氧羰基氨基或芳基烷氧羰基氨基，Y为光学纯对映体残基、对映体混合物、对映体外消旋体或对映体外消旋体混合物，以及其药学上可用的盐，能抑制天然酶肾素的活性，因此可用于控制或预防高血压和心脏功能不全。

  公开号：

  US05278148A1

文献信息

• Peptidartige Aminosäurederivate mit reninhemmender Wirkung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0389898A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  Die Verbindungen der Formel worin A, R¹, R², R³ und R⁴ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomeren­gemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von dia­stereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herz­insuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschie­denen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R¹、R²、R³ 和 R⁴ 具有权利要求 1 所述含义、 以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物的形式存在的化合物及其药用盐可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• US5278148A
  申请人：——

  公开号：US5278148A

  公开（公告）日：1994-01-11