(R,S)-5-octanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one | 93462-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-5-octanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (3-Tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-YL)methyl octanoate
• CAS: 93462-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: AZQXDSIFHAJRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-5-octanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolodinone 、 (5S)-3-tert-butyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrolysis of Racemic 2-Oxazolidinone Esters with Lipases

  摘要：

  研究了(R, S)-5-己酰氧基甲基-3-烷基-恶唑啉-2-酮 I 的酶水解以及 (S)-I 用有机溶剂萃取的行为，以便将生物分辨率扩展到外消旋体，并了解底物与脂肪酶在不对称水解中的更合适组合。(R,S)-5-己酰氧甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮 4 与脂蛋白脂肪酶天野 3（L. P. L. Amano 3，原产地；铜绿假单胞菌）的组合，以及(R,S)-5-辛酰氧甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮 14 与 L. P. L. Amano 3 的组合，都能有效地水解脂蛋白脂肪酶。P. L. Amano 3 分别有效地得到了(S)-5-羟甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮(S)-lla (99% e.e.)和(S)-5-羟甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮(S)-IIb (99% e.e.)。(S)-IIa和(S)-IIb可被视为制备光学活性β-受体阻滞剂的有利中间体。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866481