N-(2,5-dibromopyridin-3-yl)-4-methylbenzamide | 1365540-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dibromopyridin-3-yl)-4-methylbenzamide
• CAS: 1365540-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 370.043
• InChiKey: WXSLNYDIQTTZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dibromopyridin-3-yl)-4-methylbenzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到6-bromo-2-p-tolyloxazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of coumarin-, quinolone- and pyridine-annulated oxazole derivatives

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of coumarin-, quinolone- and pyridine-annulated oxazole derivatives has been achieved by direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation in a transition metal catalyst-free protocol. Intramolecular cyclization of o-bromoamides in DMSO in the presence of Cs2CO3 at 130 degrees C affords heterocycle-annulated oxazole derivatives in high yields via a nucleophilic ;addition of amide to form the C-O bond. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.015
• 作为产物：
  描述：

  3-胺基-2,5-二溴吡啶 、 对甲基苯甲酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(2,5-dibromopyridin-3-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of coumarin-, quinolone- and pyridine-annulated oxazole derivatives

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of coumarin-, quinolone- and pyridine-annulated oxazole derivatives has been achieved by direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation in a transition metal catalyst-free protocol. Intramolecular cyclization of o-bromoamides in DMSO in the presence of Cs2CO3 at 130 degrees C affords heterocycle-annulated oxazole derivatives in high yields via a nucleophilic ;addition of amide to form the C-O bond. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.015