O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-trifluoracetimidat | 92052-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-trifluoracetimidat
• CAS: 92052-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₁₀
• 分子量: 443.331
• InChiKey: NRNBALNZBSKZJU-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-trifluoracetimidat 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-phenylethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the common trisaccharide core of kankanose and kankanoside isolated from Cistanche tubulosa

  摘要：

  开发了一种简短的合成方法，用于合成从具有药用活性的植物「管花肉苁蓉」中分离出的kankanose、kankanoside F、H₁、H₂和I中常见的三糖核心。所有糖基化反应均在非金属反应条件下进行。所有中间步骤的产率都非常好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.80
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 三氟乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-trifluoracetimidat 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl) 2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Roos, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1343 - 1357

  摘要：

  DOI：