5-(methoxymethyl)-3-phenylisoxazole | 68870-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(methoxymethyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Methoxymethyl-3-phenylisoxazole；5-(methoxymethyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 68870-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UCVWGXUSJQZWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-4-hydroxy-1-phenyl-2-butyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(methoxymethyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083

文献信息

• Micetich, Ronald G.; Shaw, Chia C.; Hall, Tse W., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 571 - 583
  作者：Micetich, Ronald G.、Shaw, Chia C.、Hall, Tse W.、Spevak, Paul、Fortier, Robert A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Battioni,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 415 - 427
  作者：Battioni,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3-alkyl(aryl)-5-chloromethylisoxazoles with nucleophilic reagents
  作者：R. A. Gadzhily、V. I. Potkin、A. G. Aliev、L. Ya. Gadzhieva、S. K. Petkevich、E. A. Dikusar

  DOI：10.1134/s1070428011100149

  日期：2011.10

  Previously unknown 3-alkyl(aryl)isoxazoles containing various functional groups in the 5-position were synthesized by reactions of 3-alkyl(aryl)-5-chloromethylisoxazoles with nucleophiles (2-aminoethanol, methylamine, sodium acetate, and sodium methoxide).
• MICETICH, R. G.;SHAW, CHIA, C.;HALL, T. M.;SNEVAK, P.;FORTIER, R. A.;WOLF+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 3, 571-583
  作者：MICETICH, R. G.、SHAW, CHIA, C.、HALL, T. M.、SNEVAK, P.、FORTIER, R. A.、WOLF+

  DOI：——

  日期：——
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05