2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)malononitrile | 60820-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: β-Methyl-p-trifluormethylbenzylidenmalononitril；2-[1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 60820-06-6
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂
• 分子量: 236.196
• InChiKey: YMZGGLMGWOIUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)malononitrile 在 (S)-2-(4-methoxy-phenyl)-butylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(p-Trifluormethylphenyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  Organomagnesien reactif reducteur

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87330-1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的“在水上”直接催化乙烯基醛醇缩合反应。

  摘要：

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01945

文献信息

• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。
• Base-mediated synthesis of highly functionalized 2-aminonicotinonitriles from α-keto vinyl azides and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Ke Shu、Jiaan Shao、Hong Li、Binhui Chen、Pai Tang、Xingyu Liu、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c6ra04669j

  日期：——

  A novel access to highly functionalized 2-aminonicotinonitriles via efficient annulations of [small alpha]-keto vinyl azides and [small alpha],[small alpha]-dicyanoalkenes is described. This annulation was achieved via base-mediated ring-openings and intramolecular rearrangements. A possible...

  描述了通过小α-酮乙烯基叠氮化物和[小α，α-二氰基小烯烃]的有效环化获得高度官能化的2-氨基烟腈的新颖途径。这种环空是通过碱基介导的开环和分子内重排来实现的。可能...
• A simple method for synthesis of 5-CF3 substituted dienamides via rearrangement of 2H-pyran derivatives
  作者：Xiao-Wei Wang、Peng Li、Hua Xiao、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.007

  日期：2011.9

  A simple and novel method for synthesis of 5-trifluoromethyl 2,4-dienamides with up to 95% yield under mild condition was first reported. With α,α-dicyanoalkenes and trifluoromethylketones as starting materials, the vinylogous aldol reaction was introduced and then followed by rearrangement of the 2H-pyran intermediate.

  首次报道了在温和条件下合成产率高达95％的5-三氟甲基2,4-二酰胺的简单新颖方法。以α，α-二氰基烯烃和三氟甲基酮为起始原料，引入乙烯基醇醛醇缩醛反应，然后重排2 H-吡喃中间体。