(2R,5S)-2-(4-Benzenesulfonylamino-2-bromo-phenoxymethyl)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 909114-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(4-Benzenesulfonylamino-2-bromo-phenoxymethyl)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 909114-57-4
• 化学式: C₂₈H₃₃BrN₄O₆S
• 分子量: 633.563
• InChiKey: UFYMPYOPFMPDLO-IMSXRSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(4-Benzenesulfonylamino-2-bromo-phenoxymethyl)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{3-Bromo-4-[(2R,5S)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-2-ylmethoxy]-phenyl}-benzenesulfonamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(2-Bromo-4-nitro-phenoxymethyl)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以30 mg的产率得到(2R,5S)-2-(4-Benzenesulfonylamino-2-bromo-phenoxymethyl)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e