6-undecyn-5-yl mesylate | 93588-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-undecyn-5-yl mesylate
• 英文别名: Undec-6-yn-5-yl methanesulfonate
• CAS: 93588-83-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: MOMGKNGILWRWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-undecyn-5-yl mesylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 11.17h， 生成 2,4-dibutyl-3-ethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-烯丙酸酯与有机锌的串联迈克尔加成/环化反应直接合成环丁烯酮

  摘要：

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja1108694
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-undecyn-5-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs

  摘要：

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.

  DOI：

  10.1021/ol201101e

文献信息

• Regio et stereochimie de la reduction de derives d'alcools propargyliques catalysee par un complexe de palladium (O)
  作者：Yann Colas、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80043-5

  日期：1984.1
• Colas, Yann; Cazes, Bernard; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 165 - 173
  作者：Colas, Yann、Cazes, Bernard、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• COLAS, Y.;CAZES, B.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 8, 845-848
  作者：COLAS, Y.、CAZES, B.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——