1,2,3,4,7-syn-Pentachlor-norbornen-(2) | 18317-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,7-syn-Pentachlor-norbornen-(2)
• CAS: 18317-90-3
• 化学式: C₇H₅Cl₅
• 分子量: 266.382
• InChiKey: WZKFZFODCWJXIV-POBXSPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7-syn-Pentachlor-norbornen-(2) 、 sodium thiomethoxide 生成 1,3,4,7-syn-Tetrachlor-2-methylmercapto-norbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  一些氯化物取代的降冰片二烯和降冰片烯与硫代甲醇钠的反应

  摘要：

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲

  DOI：

  10.1039/j39690000288
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2) 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 1,2,3,4,7-syn-Pentachlor-norbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  一些多氯降冰片烯2-烯的氢解反应及1,4-二氯降冰片烯2-烯的合成

  摘要：

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。

  DOI：

  10.1039/j39680000700

文献信息

• Zum chemischen und photochemischen Abbau der Cyclodien-Insektizide Aldrin, Dieldrin, Endosulfan und weiterer Hexachlorbicyclo-[2.2.1]-hepten-Derivate / The Chemical and Photochemical Degradation of the Cyclodien-Insecticides Aldrin, Dieldrin, Endosulfan and other Hexachloronorbornene Derivatives
  作者：I. Schuphan、B. Sajko、K. Ballschmiter

  DOI：10.1515/znb-1972-0209

  日期：1972.2.1

  The conversion of the hexachloronorbornene-moiety of persistent cyclodiene pesticides has been studied by hydrolysis- and photolysis (UV) reactions. The chemical changes have been monitored by means of a microtitration method for chloride ions and electron capture gas chromatography. The 2,3-disubstituted hexachloronorborn-5-enes give a comparably easy loss of 1 mole chloride ions per mole compound if one of the substituents is a hydroxymethylene group, whereas with two carboxylic acid groups in the 2,3-position — that is chlorendic acid — or a further cycle or bicycle — that is endosulfanether or dieldrin — the compounds proved to be very stable. The alkaline stability of aldrin and dieldrin corresponds to their persistence in the ecosystem.

  六氯环戊烯类持久性环二烯杀虫剂的六氯莰基团的转化已通过水解和光解（紫外线）反应进行研究。化学变化已通过氯化物微滴定方法和电子捕获气相色谱监测。如果2,3-二取代的六氯环戊-5-烯烃之一的取代基是羟甲基，那么每摩尔化合物易失去1摩尔氯化物离子，而如果2,3-位置有两个羧酸基团（即氯烯二酸）或另一个环或双环（即内硫酯醚或滴滴涕），则这些化合物被证明非常稳定。奥尔定和滴滴涕的碱稳定性与它们在生态系统中的持久性相对应。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XV. The reaction of methyl-lithium with some chlorine-substituted norbornenes and norbornadienes
  作者：Richard Alexander、D. I. Davies

  DOI：10.1039/p19730000083

  日期：——

  The reaction of methyl-lithium with chlorine-substituted norbornenes and norbornadienes not containing C-5 or C-6 substituents results in the replacement of a bridge chlorine atom by a methyl group. The methyl group prefers to enter a position anti to a double bond, and product formation can be accommodated in terms of the formation of C-7 radical pairs. If a C-5 endo-halogen atom is also present,

  甲基锂与氯取代的降冰片烯和不含C-5或C-6取代基的降冰片二烯的反应导致桥氯原子被甲基取代。甲基倾向于进入抗双键的位置，并且就C-7自由基对的形成而言，可以适应产物的形成。如果还存在C-5内卤素原子，则反应产物的不同以形成形式为代表，即3,4,5,6-四氯-7-甲基三环[4,1,0的比例为20：1 ，0 3,7 ]庚-4-烯和1,2,3,5-四氯-4,6- dimethylnorborna -2,5-二烯如从5-产品内切-溴-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。就C-5和C-7自由基对而言，三环产物的形成是可解释的，但二烯的形成更为复杂，并且最好通过初始形成和结合C-7自由基对然后再形成来解释并且随后发生了甲基取代的C-5自由基的重排。三环和二烯产物是由在C-5和C-7处均具有卤素取代基的其他化合物产生的。在反应路径之间的选择是很好平衡的，并且取决于各种卤素取代基的位置和反应性。
• Syntheses of some chloronorbornanes. Improved syntheses of 1,4-dichloronorbornane
  作者：Alan P. Marchand、William R. Weimar

  DOI：10.1021/jo01256a073

  日期：1969.4