1-bromo-5-tert-butyl-2-isopropyl-4-methoxybenzene | 879395-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-tert-butyl-2-isopropyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-5-tert-butyl-4-methoxy-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 879395-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: RQEZYXZEHWEXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-tert-butyl-2-isopropyl-4-methoxybenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 ammonium tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R,5R)-1,3-bis-(5-tert-butyl-2-isopropyl-4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-二甲基乙基)-5-(1-甲基乙基)苯酚 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-bromo-5-tert-butyl-2-isopropyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d

文献信息

• Mechanistically Inspired Catalysts for Enantioselective Desymmetrizations by Olefin Metathesis
  作者：Pierre-André Fournier、Jolaine Savoie、Brice Stenne、Marion Bédard、Alain Grandbois、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.200800642

  日期：2008.9.26

  In asymmetric olefin metathesis reactions, the addition of halide additives is often required to augment enantioselectivities, despite the fact that the additives result in catalysts with diminished reactivities. The preparation of new chiral Ru-based catalysts was accomplished by exploiting previously reported mechanistic studies. The catalysts possess a high level of reactivity and successfully induce

  在不对称烯烃复分解反应中，尽管添加剂会导致催化剂的反应活性降低，但通常仍需要添加卤化物添加剂以提高对映选择性。通过利用先前报道的机理研究，完成了新的手性钌基手性催化剂的制备。所述催化剂具有高水平的反应性，并且在不使用卤化物添加剂的情况下成功地在去对称化反应中诱导了高水平的不对称性。