3'-<6-oxo-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-yl>propyl methanesulfonate | 144708-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-<6-oxo-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-yl>propyl methanesulfonate
• CAS: 144708-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 319.497
• InChiKey: KFQCXXREJMNBCP-WEHUKYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-<6-oxo-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-yl>propyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (8aS)-8-<(Z)-trimethylsilylmethylene>octahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D

  摘要：

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-92-6098
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-5-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-<6-oxo-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-yl>propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D

  摘要：

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-92-6098

文献信息

• Honda, Toshio; Hoshi, Michiyasu; Kanai, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2091 - 2102
  作者：Honda, Toshio、Hoshi, Michiyasu、Kanai, Kazuo、Tsubuki, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——