1-(hex-5-en-1-yn-3-yl)-4-methoxybenzene | 1079049-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-yn-3-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1079049-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SUGPLGZBAYQNFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-yn-3-yl)-4-methoxybenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene)Au(biphenyl)Cl 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  明确定义的手性金 (III) 络合物催化 1,5-烯炔的直接对映收敛动力学拆分

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的直接对映聚合 1,5-烯炔环异构化和动力学拆分反应的发展。该转化导致在所有转化水平下高度对映体富集的双环 [3.1.0] 己烯，在反应过程中没有发生外消旋或对称化，同时提供光学富集的 1,5-烯炔。该报告标志着第一个由明确定义的阳离子金 (III) 催化剂催化的高度对映选择性转化，并证明了金 (III) 配合物在对映选择性催化中的独特潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06025
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(hex-5-en-1-yn-3-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f

文献信息

• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。
• Zinc-mediated Allylation of Aryl 2-Propynyl Acetates: A Facile Synthesis of 1,5-Enynes
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、B. Prashant

  DOI：10.1246/cl.2008.954

  日期：2008.9.5

  Aryl 2-propynyl acetates undergo smooth allylation with allylzinc bromide (generated in situ from allyl bromide and zinc metal) in THF at room temperature under mild conditions to furnish the corresponding 1,5-enynes in good to excellent yields and with high selectivity. Indium metal is also found to accomplish the nucleophilic substitution of aryl 2-propynylic acetates with allyl bromide.

  苯基-2-丙炔基乙酸酯在温和条件下，在室温下的四氢呋喃中，可以与烯丙基锌溴（由烯丙基溴和锌金属现场生成）进行平滑的烯丙基化反应，以良好的至极好的产率和高度选择性得到相应的1,5-烯炔。此外，还发现，铟金属也能够完成苯基-2-丙炔亚乙酸酯与烯丙基溴的亲核取代反应。
• Arylboronic Acid Catalyzed <i>C</i>-Alkylation and Allylation Reactions Using Benzylic Alcohols
  作者：Susana Estopiñá-Durán、Euan B. Mclean、Liam J. Donnelly、Bryony M. Hockin、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02736

  日期：2020.10.2

  The arylboronic acid catalyzed dehydrative C-alkylation of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters using secondary benzylic alcohols as the electrophile is reported, forming new C-C bonds (19 examples, up to 98% yield) with the release of water as the only byproduct. The process is also applicable to the allylation of benzylic alcohols using allyltrimethylsilane as the nucleophile (12 examples, up to 96% yield).