tert-butyl N-[(2S)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-2-yl]carbamate | 1246377-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1246377-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₄F₉NO₂
• 分子量: 363.223
• InChiKey: HNTJPOPLPNRVRZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-en-2-yl)carbamate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(二苯基膦)丁烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of α-(perfluoroalkyl)amines via hydrogenation of enamide precursors in the presence of chiraphos-rhodium catalyst

  摘要：

  Highly (up to 99% ee) enantio-enriched perfluoroalkyl amines can be synthesized by the perfluoroalkylation of nitriles with Lewis acidic perfluoroalkyl titanate reagents and catalytic asymmetric hydrogenation with the chiraphos-Rh catalyst of the resultant perfluoroalkyl enamides via base-mediated tautomerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.021