methyl (2S,4S)-2-t-butyl-3-formyl-4-octadecanoyloxazolidine-4-carboxylate | 172330-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-t-butyl-3-formyl-4-octadecanoyloxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-4-octadecanoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 172330-90-4
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₅
• 分子量: 481.717
• InChiKey: YXWTWZVXOAYOEV-LSYYVWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-t-butyl-3-formyl-4-octadecanoyloxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-4-[(1R)-1-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyoctadecyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 methyl (2S,4R)-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到methyl (2S,4S)-2-t-butyl-3-formyl-4-octadecanoyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846

文献信息

• Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G
  作者：Tetsuro Fuiita、Norimitsu Hamamichi、Tohru Matsuzaki、Yuki Kitao、Masatoshi Kiuchi、Manabu Node、Ryoji Hiruse

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01823-z

  日期：1995.11