(E)-methyl 3-tert-butyldimethylsilylethynyl-2,12-tridecadienoate | 1029613-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-tert-butyldimethylsilylethynyl-2,12-tridecadienoate
• CAS: 1029613-19-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: FLCSBARVHGXRAV-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(tosyloxy)trideca-2,12-dienoate 、 (叔丁基二甲基)乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-methyl 3-tert-butyldimethylsilylethynyl-2,12-tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用TsCl-N-甲基咪唑试剂作为交叉偶联伴侣的β-酮酸酯烯醇甲苯磺酸酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1021/ol800480d