¹⁸O-Benzamid | 40095-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁸O-Benzamid
• 英文别名: (18O)benzamide
• CAS: 40095-13-4
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 123.139
• InChiKey: KXDAEFPNCMNJSK-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁸O-Benzamid 、 在 copper acetylacetonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40 %的产率得到C₁₅H₁₁N⁽¹⁸⁾O
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和 IIII/PV 杂化叶立德之间的铜催化 [3+2] 成环/烯化级联合成 2,4-二取代恶唑

  摘要：

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2185-0673
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 重氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 ¹⁸O-Benzamid
  参考文献：
  名称：

  C2-酰胺糖基化。氮转移的范围和机制

  摘要：

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。

  DOI：

  10.1021/ja026281n

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Highly Selective Ruthenium-Catalyzed Direct Oxygenation of Amines to Amides
  作者：Ritwika Ray、Arijit Singha Hazari、Shubhadeep Chandra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201705601

  日期：2018.1.24

  Reports on aerobic oxidation of amines to amides are rare, and those reported suffer from several limitations like poor yield or selectivity and make use of pure oxygen under elevated pressure. Herein, we report a practical and an efficient ruthenium‐catalyzed synthetic protocol that enables selective oxidation of a broad range of primary aliphatic, heterocyclic and benzylic amines to their corresponding

  关于胺有氧氧化为酰胺的报道很少，而报道的那些则受到诸如收率或选择性差以及在高压下使用纯氧的局限性的困扰。本文中，我们报告了一种实用且有效的钌催化合成方案，该方案能够使用容易获得的试剂和环境空气作为唯一氧化剂，将多种伯脂肪族，杂环和苄基胺选择性氧化为它们相应的酰胺。相反，仲胺选择性地产生苯甲酰胺作为唯一产物。机理研究揭示了腈的中间体，腈经过水合后生成酰胺，作为最终产物。
• DIPEA-induced activation of OH⁻ for the synthesis of amides <i>via</i> photocatalysis
  作者：Mei Wu、Sheng Huang、Huiqing Hou、Jie Lin、Mei Lin、Sunying Zhou、Zhiqiang Zheng、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2ra02107b

  日期：——

  Under weak organic base condition DIPEA as a reductant to increase the nucleophilicity of H₂O an excellent potential system for nitrile degradation.

  在弱有机碱条件下，使用DIPEA作为还原剂，可以增加H2O的亲核性，是一种优秀的腈类降解潜在体系。
• Oxidative Cleavage and Ammoxidation of Unsaturated Hydrocarbons <i>via</i> Heterogeneous Auto-Tandem Catalysis
  作者：Bo Chen、Lei Zhang、Huihui Luo、Liang Huang、Peipei He、Gaijun Xue、Hongliang Liang、Wen Dai

  DOI：10.1021/jacsau.2c00608

  日期：2023.2.27

  The oxidative cleavage and functionalization of unsaturated C–C bonds are important processes for synthesis of carbonyl compounds from hydrocarbon feedstocks, yet there has been no report of direct amidation of unsaturated hydrocarbons via an oxidative cleavage of unsaturated C–C bonds with molecular oxygen as an environmentally benign oxidant. Herein, for the first time, we describe a manganese oxide-catalyzed

  不饱和C-C键的氧化裂解和功能化是烃类原料合成羰基化合物的重要过程，但目前尚无不饱和烃直接酰胺化的报道。不饱和 C-C 键的氧化断裂与分子氧作为环境友好的氧化剂。在此，我们首次描述了一种氧化锰催化的自串联催化策略，该策略能够通过将氧化裂解与酰胺化偶联，从不饱和烃中直接合成酰胺。以氧作为氧化剂和氨作为氮源，各种结构多样的单取代和多取代活化和未活化烯烃或炔烃可以顺利地进行不饱和 C-C 键裂解，生成单碳或多碳短酰胺。此外，反应条件的轻微修改也允许从烯烃或炔烃直接合成位阻腈。该协议具有出色的功能组耐受性、广泛的底物范围、灵活的后期功能化，易于扩展，以及具有成本效益和可回收的催化剂。详细的表征表明，锰氧化物的高活性和选择性归因于大的比表面积、丰富的氧空位、更好的还原性和适度的酸性位点。机理研究和密度泛函理论计算表明，根据底物的结构，反应通过不同的途径进行。