5-Ethyl-4-hydroxy-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester | 1824464-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Ethyl-4-hydroxy-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 1,3-Piperidinedicarboxylic acid, 5-ethyl-4-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) 3-methyl ester；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 5-ethyl-4-hydroxypiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1824464-46-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: OFBNGLRHSIJPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-4-hydroxy-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-tert-butyl 5-O-methyl 3-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Ethyl-4-hydroxy-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032