(S,S,S)-tris(N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-phenylpropyl)amine | 768391-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-tris(N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-phenylpropyl)amine
• CAS: 768391-46-4
• 化学式: C₄₂H₆₀N₄O₆
• 分子量: 716.962
• InChiKey: FEXYLACNMKEMRP-KVBYWJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-tris(N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-phenylpropyl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到(S,S,S)-tris[2-(N-methylamino)-3-phenylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  P[(S,S,S)-CH3NCH(CH2Ph)CH2]3N: a new C3-symmetric enantiomerically pure proazaphosphatrane

  摘要：

  A new approach for the synthesis of C-3-symmetric proazaphosphatranes with chirality at the bridging methylene positions is reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.115
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 ammonium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S,S)-tris(N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Remote Control of Helical Chirality: Thermodynamic Resolution of a Racemic Mixture of CTV Units by Remote Stereogenic Centers

  摘要：

  Enantiopure hemicryptophanes designed from the cyclotriveratrylene (CTV) unit display remarkable properties in selective host-guest recognition or as supramolecular catalysts. The unprecedented control of the helical chirality of the CTV unit by remote stereogenic centers of a tren moiety is reported, providing an original access to this highly promising class of host molecules. Although the chiral centers and the CTV unit are separated by more than 10 angstrom, one single diastereomer is formed; the nature of the diastereoselective process is discussed and the procedure is exemplified using different enantiopure tren derivatives. This work also highlights the influence of the chirality of the CTV unit on the whole cage structure.

  DOI：

  10.1021/ol5035194