(Z/E)-ethyl 5-amino-4-cyano-3-methyl-5-oxopent-3-enoate | 543742-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z/E)-ethyl 5-amino-4-cyano-3-methyl-5-oxopent-3-enoate
• 英文别名: ethyl 5-amino-4-cyano-3-methyl-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 543742-69-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: KHSQNTUTDOIULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酰胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(Z/E)-ethyl 5-amino-4-cyano-3-methyl-5-oxopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-4,6-二甲基-2H-吡喃-2-one 和 3-氰基-5-甲氧基-4-甲基-5H-呋喃-2-one 通过一锅多米诺-Knoevenagel 工艺制备

  摘要：

  5-氰基-4,6-二甲基-2H-吡喃-2-one (1) 已通过简单的一锅多米诺-Knoevenagel 反应从乙酰乙酸乙酯 (2) 和氰基丙酮 (3) 开始制备。类似地，由 1,1-二甲氧基丙酮 (6) 和氰基乙酸 (4) 制备了新的外消旋 3-氰基-5-甲氧基-4-甲基-5H-呋喃-2-酮 (7)。新的亚烷基衍生物 (Z/E)-ethyl-4-cyano-3-methylbut-3-enoate (5), (Z/E)-ethyl 5-amino-4-cyano-3-methyl-5-oxopent- 3-烯酸酯 (9) 和 (2,2-二甲氧基-1-甲基亚乙基) 丙二腈 (11) 已通过 Knoevenagel 反应制备。以良好的收率轻松获得这些新化合物表明，乙酸铵/乙酸催化的 Knoevenagel 反应和多米诺-Knoevenagel 反应具有广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1080/00397910903277904