tert-butyl (S)-2-{2-[(3aS,8aR)-8,8a-dihydro-3aH-indeno(1,2-d)oxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1031790-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-{2-[(3aS,8aR)-8,8a-dihydro-3aH-indeno(1,2-d)oxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1031790-22-3
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 447.534
• InChiKey: YKCNBENUKQTVGN-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-{2-[(3aS,8aR)-8,8a-dihydro-3aH-indeno(1,2-d)oxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2S)-N-{2-[(3aS,8aR)-8,8a-dihydro-3aH-indeno(1,2-d)oxazol-2-yl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于环己酮和芳香醛之间直接分子间醛醇反应的恶唑啉取代脯氨酰胺基有机催化剂

  摘要：

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700922
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-((3aS,8aR)-(+)-8, 8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (S)-2-{2-[(3aS,8aR)-8,8a-dihydro-3aH-indeno(1,2-d)oxazol-2-yl]phenylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于环己酮和芳香醛之间直接分子间醛醇反应的恶唑啉取代脯氨酰胺基有机催化剂

  摘要：

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700922