(1Z,3E,5S,6R)-1,5,6-trichloro-2-(dichloromethyl)-6-methylocta-1,3,7-triene | 380416-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,3E,5S,6R)-1,5,6-trichloro-2-(dichloromethyl)-6-methylocta-1,3,7-triene
• CAS: 380416-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₅
• 分子量: 308.462
• InChiKey: MJXNFVWOGHDQLN-PVIHUQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-甲基-2-丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 trichlorures de tetrabutylammonium 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (1Z,3E,5S,6R)-1,5,6-trichloro-2-(dichloromethyl)-6-methylocta-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  几种多卤化铍单萜的对映选择性发散合成及其对实体瘤选择性的评价

  摘要：

  来自Plocamium 的多卤单萜家族有一百多个已知成员。使用甘油醛丙酮作为手性池前体，开发了一种对映选择性和发散策略，为该家族中许多小而复杂的无环成员的合成提供了蓝图。该方法的广泛适用性通过四种天然产物和三种类似物的简短八步合成得到了证明。这些合成是无环多卤化Plocamium单萜的第一个成员，并允许评估它们对一系列肿瘤细胞系的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407726

文献信息

• Enantioselective Divergent Syntheses of Several Polyhalogenated<i>Plocamium</i>Monoterpenes and Evaluation of Their Selectivity for Solid Tumors
  作者：Carl V. Vogel、Halina Pietraszkiewicz、Omar M. Sabry、William H. Gerwick、Frederick A. Valeriote、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201407726

  日期：2014.11.3

  acetonide as a chiral‐pool precursor, an enantioselective and divergent strategy was developed that provides a blueprint for the synthesis of many of the small yet complex acyclic members of this family. The broad applicability of this approach is demonstrated with the short, eight‐step synthesis of four natural products and three analogues. These syntheses are the first of any members of the acyclic

  来自Plocamium 的多卤单萜家族有一百多个已知成员。使用甘油醛丙酮作为手性池前体，开发了一种对映选择性和发散策略，为该家族中许多小而复杂的无环成员的合成提供了蓝图。该方法的广泛适用性通过四种天然产物和三种类似物的简短八步合成得到了证明。这些合成是无环多卤化Plocamium单萜的第一个成员，并允许评估它们对一系列肿瘤细胞系的选择性。