methyl (3Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carboxylate | 411242-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl (3Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carboxylate
• 英文别名: (Z)-3-chloromethylene-2,3-dihydro-benzo[b]oxepine-7-carboxylic acid methyl ester；methyl (3Z)-3-(chloromethylidene)-1-benzoxepine-7-carboxylate
• CAS: 411242-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• 分子量: 250.682
• InChiKey: PXVCMOXMOGSJLC-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 sodium tartrate 、 potassium tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 [(3E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol 、 {(Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of pterulone, pterulone B and related analogues

  摘要：

  从两种容易获得的含 1-苯并氧杂环庚烷磺酰基的中间体 6a 和 6b 开始，高效合成了三种卤代天然产物蝶酮 (2)、蝶酮 B (3) 和醇 5 以及多种相关的非天然类似物。测试了紫檀酮和一些合成类似物对多种植物病原真菌的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b306356a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carboxylate 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的蕨类植物的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然存在的信息素1、3和13通过使用闭环易位（RCM）作为易位化合物，由易于获得的3-（2-丙烯基）-4-（2-丙烯氧基）苯甲酸甲酯（6）合成。关键步骤。使用红假单胞菌和酿酒酵母的细胞测试了合成的蝶ter的生物活性。

  DOI：

  10.1021/np010510m

文献信息

• Fungicidal 1-benzoxepin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040249173A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns novel 1-benzoxepin derivatives, methods for preparing them, their use as fungicides, in particular in the form of fungicidal compositions, as well as methods for controlling phytopathogenic fungi of crops using said compounds or said compositions.

  这项发明涉及新颖的1-苯并噁二氧杂环庚烷衍生物，制备它们的方法，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制作物的植物病原真菌的方法。
• Bioactive Metabolites from Cultures of Basidiomycete <i>Favolaschia tonkinensis</i>
  作者：Jittra Kornsakulkarn、Chawanee Thongpanchang、Rittikorn Chainoy、Wilunda Choowong、Sutichai Nithithanasilp、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1021/np900777r

  日期：2010.4.23

  Two strobilurins, 9-methoxystrobilurin B (1) and 9-methoxystrobilurin G (2), two monochlorinated 2,3-dihydro-1-benzoxepin derivatives, 3 and 4a, and butenolide 5, together with four known compounds, strobilurin B, 9-methoxystrobilurin A, and oudemansins A and B, were isolated from culture BCC 18689 of the fungus Favolaschia tonkinensis. 9-Methoxystrobilurins A, B (1), and G (2) and oudemansins A and B exhibited antimalarial, antifungal, and cytotoxic activities, while compounds 3, 4a, and 5 displayed only cytotoxic activity.
• US7071340B2
  申请人：——

  公开号：US7071340B2

  公开（公告）日：2006-07-04
• Efficient syntheses of pterulone, pterulone B and related analogues
  作者：Philippe Lemaire、Geneviève Balme、Philippe Desbordes、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1039/b306356a

  日期：——

  An efficient synthesis of the three halogenated naturally occurring products, pterulone (2), pterulone B (3) and alcohol 5, and of a wide range of related unnatural analogues has been achieved starting from the two readily available 1-benzoxepine sulfonyl-containing intermediates 6a and 6b. The biological activities of pterulone and some of the synthesized analogues were tested against a wide spectrum of phytopathogenic fungi.

  从两种容易获得的含 1-苯并氧杂环庚烷磺酰基的中间体 6a 和 6b 开始，高效合成了三种卤代天然产物蝶酮 (2)、蝶酮 B (3) 和醇 5 以及多种相关的非天然类似物。测试了紫檀酮和一些合成类似物对多种植物病原真菌的生物活性。
• Total Synthesis and Bioactivity of Some Naturally Occurring Pterulones
  作者：Bas W. T. Gruijters、Albertus van Veldhuizen、Carel A. G. M. Weijers、Joannes B. P. A. Wijnberg

  DOI：10.1021/np010510m

  日期：2002.4.1

  The naturally occurring pterulones 1, 3, and 13 were synthesized in high overall yield from readily available methyl 3-(2-propenyl)-4-(2-propenyloxy)benzoate (6) by employing ring-closing metathesis (RCM) as a key step. The biological activities of the synthesized pterulones were tested using cells of Rhodotorulaglutinis and Saccharomyces cerevisiae.

  天然存在的信息素1、3和13通过使用闭环易位（RCM）作为易位化合物，由易于获得的3-（2-丙烯基）-4-（2-丙烯氧基）苯甲酸甲酯（6）合成。关键步骤。使用红假单胞菌和酿酒酵母的细胞测试了合成的蝶ter的生物活性。