[(3E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol | 656812-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: [(3E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol
• 英文别名: (E)-(3-chloromethylene-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl)methanol；[(3E)-3-(chloromethylidene)-1-benzoxepin-7-yl]methanol
• CAS: 656812-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: VKTZUNYCRLMMMT-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 [(3E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol 生成 {(E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methyl trimethysilyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯并西平酯作为 Mycena galopus 伤口激活化学防御的前体

  摘要：

  抗真菌活性苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 的天然前体 E/Z-1a 到 E/Z-1e 和 2a-2e 已从迈锡纳 galopus 的完整子实体中分离出来。这些前体被证明是苯并氧杂环酮 (pterulones) E/Z-1 和 2 的脂肪酸酯。 来自完整子实体、乳胶和机械损伤子实体的乙酸乙酯提取物的代谢分析表明，已知的具有抗真菌活性的苯并氧杂环庚烷E/Z-1 和以前未知的苯并氧杂环庚烷 2 仅存在于受损的子实体中。然而，完整的子实体和乳胶只含有相应的酯衍生物 E/Z-1a 到 E/Z-1e 和 2a-2e。与具有抗真菌活性的苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 不同，完整子实体中存在的酯 E/Z-1a 至 E/Z-1e 结果证明是无活性的。受伤后，无活性的酯 E/Z-1a 到 E/Z-1e 被推定的酯酶裂解，生物活性苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 被释放，表明 M. galopus 对酵母的伤口激活防御机制和寄生真菌。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700812
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]oxepine-7-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [(3E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of pterulone, pterulone B and related analogues

  摘要：

  从两种容易获得的含 1-苯并氧杂环庚烷磺酰基的中间体 6a 和 6b 开始，高效合成了三种卤代天然产物蝶酮 (2)、蝶酮 B (3) 和醇 5 以及多种相关的非天然类似物。测试了紫檀酮和一些合成类似物对多种植物病原真菌的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b306356a

文献信息

• Total Synthesis and Bioactivity of Some Naturally Occurring Pterulones
  作者：Bas W. T. Gruijters、Albertus van Veldhuizen、Carel A. G. M. Weijers、Joannes B. P. A. Wijnberg

  DOI：10.1021/np010510m

  日期：2002.4.1

  The naturally occurring pterulones 1, 3, and 13 were synthesized in high overall yield from readily available methyl 3-(2-propenyl)-4-(2-propenyloxy)benzoate (6) by employing ring-closing metathesis (RCM) as a key step. The biological activities of the synthesized pterulones were tested using cells of Rhodotorulaglutinis and Saccharomyces cerevisiae.

  天然存在的信息素1、3和13通过使用闭环易位（RCM）作为易位化合物，由易于获得的3-（2-丙烯基）-4-（2-丙烯氧基）苯甲酸甲酯（6）合成。关键步骤。使用红假单胞菌和酿酒酵母的细胞测试了合成的蝶ter的生物活性。