1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol | 1254939-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1254939-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄O
• 分子量: 234.193
• InChiKey: YAYBLPSGYUJQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87 %的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化醇引导的钯催化非活化烯烃的氧化Heck反应

  摘要：

  通过使用 O 2作为绿色氧化剂，首先开发了一种由双官能团协同引导的新型 Pd 催化的非活化烯烃的氧化 Heck 反应，以区域选择性和立体选择性的方式产生具有优异产率的氧化 Heck 产物。通过实验分析和详细的计算研究证明了这种双功能协同激活机制，其中羟基指导烯烃的迁移插入，三氟甲基促进随后的 β-H 消除和还原消除。此外，以双功能协同定向C-H芳基化为关键步骤合成了一种杀虫活性化合物，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d2cc04921j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双功能手性 InIII/N,N'-二氧化物配合物与烯丙基三氟硼酸盐对酮进行不对称催化 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  完成了卤代酮和酮酯的不对称催化烯丙基化，以产生许多具有优异反应性和对映选择性的高烯丙基叔醇。在手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂的存在下，证明了 γ-取代的烯丙基三氟硼酸钾不寻常的 α-选择性烯丙基化为酮。对照实验和 DFT 计算表明，手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂具有双重作用：通过金属转移和路易斯酸活化形成烯丙基物种。提供了一种可能的反应途径来理解 α-选择性优于 γ-选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200166

文献信息

• Efficient Allylation of Active Ketones Promoted by p-Nitrobenzoic Acid
  作者：Zhengfeng Xie、Guilong Li、Gang Zhao、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090210

  日期：——

  A general and practical method of allylation of carbonyl compounds promoted by p‐nitrobenzoic acid under mild reaction condition has been developed. p‐Nitrobenzoic acid can be easily recovered after workup by aqueous HCl.

  已开发出在温和的反应条件下对硝基苯甲酸促进的羰基化合物烯丙基化的通用方法。在使用盐酸水溶液处理后，可以很容易地回收对硝基苯甲酸。
• Catalytic, Regioselective 1,4‐Fluorodifunctionalization of Dienes
  作者：You‐Jie Yu、Michael Schäfer、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202214906

  日期：2023.1.2

  A catalysis-based regioselective 1,4-fluorofunctionalization of trifluoromethyl substituted 1,3-dienes has been developed to access compact, highly functionalized products. The platform has been extended to enable 1,4-hetero-difunctionalization, which allows δ-fluoro-alcohol and amine derivatives to be forged in a single operation.

  已经开发出基于催化的三氟甲基取代的 1,3-二烯的区域选择性 1,4-氟官能化，以获得紧凑、高度功能化的产品。该平台已扩展至能够实现 1,4-杂双官能化，从而允许在一次操作中锻造 δ-氟代醇和胺衍生物。