(4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptan-3-one | 566897-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptan-3-one
• CAS: 566897-96-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: BEEGVXLWFRNVAZ-DFJOIZITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptan-3-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5R)-4-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-methylene-propyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  精油和立体选择性合成油菜素内酯和相关化合物的侧链

  摘要：

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00691-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  精油和立体选择性合成油菜素内酯和相关化合物的侧链

  摘要：

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00691-9