(1Z,3E)-nona-1,3-dienylbenzene | 132592-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-nona-1,3-dienylbenzene
• 英文别名: (1Z,3E)-nona-1,3-dien-1-ylbenzene；[(1Z,3E)-nona-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 132592-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: GOLVDJOFRWBIRD-XGHSRDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-nona-1,3-dienylbenzene 、 [(1Z,3Z)-nona-1,3-dienyl]benzene 、 乙醚 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNDERINER, TED L.;GOERING, HARLAN L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2563-2572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-庚烯-1-基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1Z,3E)-nona-1,3-dienylbenzene 、 (1E,3E)-nona-1,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  水介质中钯催化的交叉偶联反应中的有机金 (I) 膦

  摘要：

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201720

文献信息

• Stereoselective Cross‐Coupling of Grignard Reagents and Conjugated Dienylbromides using Iron Salts with Magnesium Alkoxides
  作者：Pablo Chourreu、Olivier Guerret、Loïc Guillonneau、Eric Gayon、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1002/ejoc.202100844

  日期：2021.9.7

  Synthesis of dienic scaffolds by Fe-mediated coupling between Grignard reagents and dienyl bromides is reported. This methodology involves the use of magnesium alkoxides as additives, and can be applied to targets of industrial interest, such as insect pheromones. Mechanistic studies suggest that the active species is an organoiron(II) complex, showing that no reduction of the precursor to low oxidation

  报道了通过格氏试剂和二烯基溴之间的 Fe 介导的偶联合成二烯支架。该方法涉及使用烷氧基镁作为添加剂，并且可以应用于具有工业意义的目标，例如昆虫信息素。机理研究表明，活性物质是一种有机铁 (II) 复合物，表明不需要将前体还原为低氧化态。