N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-4-formylbenzamide | 1055298-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-4-formylbenzamide
• 英文别名: Benzamide,n-(4,6-dimethyl-2-pyridinyl)-4-formyl-
• CAS: 1055298-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YQECMBFZOLVUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-4-formylbenzamide 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子复制过程驱动超分子聚合

  摘要：

  超分子聚合物是聚合物主链中单体之间的连接为非共价键的材料。在过去的二十年里，这一领域得到了迅速的发展，并在多种应用中得到了利用。然而，合适的连续氢键阵列可能难以合成，这对超分子聚合物的部署造成了一些限制。我们设计了一种由双功能单体组装而成的氢键聚合物，该双功能单体由两个由刚性间隔物隔开的复制模板组成。这种设计允许通过复制器的自模板特性自动催化形成聚合物主链，并从溶液中的组成成分驱动双功能单体的合成。模板导向 1, 硝酮和马来酰亚胺之间的 3-偶极环加成反应以高非对映选择性进行，得到双功能单体。允许双功能单体在溶液中聚合的自互补复制模板之间的高结合亲和力源自与该结合过程相关的正协同性。已经通过扩散有序核磁共振光谱研究了聚合物在溶液中的组装。聚合物材料的微晶和薄膜都可以很容易地制备，并且已经通过粉末 X 射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06404
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)benzamide 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-4-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Integrating replication processes with mechanically interlocked molecular architectures

  摘要：

  A kinetic model for the integration of self-replication with the formation of a mechanically interlocked molecular architecture, namely a rotaxane, is presented. The logical steps required to convert this model into molecular structures through consideration of the design criteria highlighted by the model are discussed and executed. Ultimately, despite careful design, the rotaxane synthesised did not replicate as expected. The reasons for this failure are traced by experiment and computation to the sub-optimal association constant for the pseudorotaxane complex required to form the replicating rotaxane. Additionally, a deleterious supramolecular steric effect, operating through the proximity of the macrocyclic component of the pseudorotaxane to the transition state for the stoppering reaction is identified computationally. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.049

文献信息

• Probing the Limits of Selectivity in a Recognition-Mediated Reaction Network Embedded within a Dynamic Covalent Library
  作者：Tamara Kosikova、Harry Mackenzie、Douglas Philp

  DOI：10.1002/chem.201503740

  日期：2016.1.26

  Two recognition‐mediated reaction processes operating through reactive binary complexes drive resolution of a 24‐component dynamic covalent library, assembled from individual aldehydes and nucleophiles. The effectiveness of the library resolution and selective amplification of one recognition‐enabled species over another is limited by the difference in the rates of the recognition‐mediated reactive

  通过反应性二元配合物进行的两个识别介导的反应过程可驱动由单个醛和亲核试剂组装而成的24组分动态共价文库的拆分。文库解析和对一种能够识别的物种进行选择性扩增的有效性受到识别介导的反应过程速率和动态系统中所采用的识别过程强度差异的限制。
• An Environmentally Responsive Reciprocal Replicating Network
  作者：Craig C. Robertson、Harold W. Mackenzie、Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.7b13576

  日期：2018.6.6

  blocks, A, B, C, and D, which react in a pairwise manner through either a 1,3-dipolar cycloaddition or the condensation reaction between an amine and an aldehyde to create two templates, trans-TAB and TCD. These templates are equipped with complementary recognition sites-two carboxylic acids ( trans-TAB) or two 4,6-dimethylamidopyridines (TCD)-that enable each template to direct the formation of its complementary

  相互复制系统由四个结构单元 A、B、C 和 D 构成，它们通过 1,3-偶极环加成或胺和醛之间的缩合反应以成对方式反应以创建两个模板，跨TAB和TCD。这些模板配备了互补识别位点——两个羧酸 (trans-TAB) 或两个 4,6-二甲基酰胺吡啶 (TCD)——使每个模板能够通过两个相互增强的交叉催化途径指导其互补伙伴的形成，在其中模板 trans-TAB 或 TCD 在两个催化活性三元复合物中预先组织了适当的构建块：[C•D• 反式 TAB] 和 [A•B•TCD]。这些复合物中的模板导向过程产生异源双链体 [trans-TAB•TCD]，通过动力学模拟和拟合显示出具有显着的稳定性。因此，当形成的模板浓度低于作为指令添加的模板浓度时，各个交叉催化途径在模板导向实验中更有效地执行。使用一系列 1H NMR 光谱动力学实验对 A、B、C 和 D 直接混合在一起的系统进行综合分析，表明倒易系统的行为不仅仅是其各部分的简单总和
• Integrating replication processes with mechanically interlocked molecular architectures
  作者：Annick Vidonne、Douglas Philp

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.049

  日期：2008.9

  A kinetic model for the integration of self-replication with the formation of a mechanically interlocked molecular architecture, namely a rotaxane, is presented. The logical steps required to convert this model into molecular structures through consideration of the design criteria highlighted by the model are discussed and executed. Ultimately, despite careful design, the rotaxane synthesised did not replicate as expected. The reasons for this failure are traced by experiment and computation to the sub-optimal association constant for the pseudorotaxane complex required to form the replicating rotaxane. Additionally, a deleterious supramolecular steric effect, operating through the proximity of the macrocyclic component of the pseudorotaxane to the transition state for the stoppering reaction is identified computationally. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Molecular Replication Process Drives Supramolecular Polymerization
  作者：Yuanning Feng、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.1c06404

  日期：2021.10.20

  Supramolecular polymers are materials in which the connections between monomers in the polymer main chain are non-covalent bonds. This area has seen rapid expansion in the last two decades and has been exploited in several applications. However, suitable contiguous hydrogen-bond arrays can be difficult to synthesize, placing some limitations on the deployment of supramolecular polymers. We have designed

  超分子聚合物是聚合物主链中单体之间的连接为非共价键的材料。在过去的二十年里，这一领域得到了迅速的发展，并在多种应用中得到了利用。然而，合适的连续氢键阵列可能难以合成，这对超分子聚合物的部署造成了一些限制。我们设计了一种由双功能单体组装而成的氢键聚合物，该双功能单体由两个由刚性间隔物隔开的复制模板组成。这种设计允许通过复制器的自模板特性自动催化形成聚合物主链，并从溶液中的组成成分驱动双功能单体的合成。模板导向 1, 硝酮和马来酰亚胺之间的 3-偶极环加成反应以高非对映选择性进行，得到双功能单体。允许双功能单体在溶液中聚合的自互补复制模板之间的高结合亲和力源自与该结合过程相关的正协同性。已经通过扩散有序核磁共振光谱研究了聚合物在溶液中的组装。聚合物材料的微晶和薄膜都可以很容易地制备，并且已经通过粉末 X 射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。