7'-Chloro-cumarino<3,4:3',2'>chroman | 51138-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7'-Chloro-cumarino<3,4:3',2'>chroman
• 英文别名: 10-chloro-chromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
• CAS: 51138-72-8
• 化学式: C₁₆H₇ClO₄
• 分子量: 298.682
• InChiKey: OTTQRVAODAULOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 7'-Chloro-cumarino<3,4:3',2'>chroman
  参考文献：
  名称：

  一种Frutinone类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Frutinone类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在Cs 2 CO 3 和碱的作用下，取代苯甲酰乙酸乙酯和取代2‑氯苯甲酰氯反应得到中间体1；(2)所述中间体1和三卤化硼进行水解反应，得到中间体2；(3)所述中间体2与过硫酸钾进行氧化反应，得到目标产物。本发明提供的合成方法，以取代苯甲酰乙酸乙酯、取代2‑氯苯甲酰氯、Cs 2 CO 3 、三卤化硼和过硫酸钾等为主要原料，原料价廉、易得，避免了现有方法中所涉及的昂贵的原材料或贵金属催化剂；且该合成方法操作简单，反应条件温和，对环境友好、溶剂易回收套用，适合应用于工业生产。

  公开号：

  CN110437244A

文献信息

• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。